正丁基锂参与的−锂交换反应,被广泛地应用于合成不稳定的有机锂中间体。然而,伴随着有机锂中间体的生成,会产生相应的质子化和丁基化两个处于竞争状态的副反应(Scheme 1)。Hirotsugu Usutani等人证实了利用流动化学能够有效抑制这两种典型的副反应,并且应用于控制苯硼酸合成中高度不稳定的有机锂中间体,此外还公开了该反应公斤级放大生产的连续流工艺。
流动化学早已应用于苯硼酸的合成,但制约其在放大生产中应用的关键因素主要有混合效率、温度控制和反应停留时间的控制。作者计划利用连续流技术合成(4 -(环己氧基))硼酸(3a),当3a在釜式反应里进行合成时,会不可避免的出现副反应,即使是在-25 ℃下,丁基化副反应仍然是一个主要问题(Scheme 2)。为了抑制该副反应,釜式反应需要在低温条件下进行。因此,利用连续流技术可以开发更温和的反应条件以及进一步抑制副产物的生成。原文链接:http://www.tolin.cn/gy/45491.html,转载和复制请保留此链接。
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